Начался матч атакой "Виллы" – Люк Янг опасно навесил с левого фланга, но Петр Чех уже с первых секунд был настроен решительно. А на второй минуте арбитр встречи Марк Клаттенбург имел все основания назначить в ворота обеих команд по 11-метровому удару: сначала Лаурсен в своей штрафной уложил Шона Райт-Филлипса, а затем Алекс нарушил правила в борьбе с Джоном Кэрью. Игроки "Челси" с самого начала матча пошли вперёд, желая открыть счёт, но мяч упорно не желал попадать в створ ворот Скотта Касона. Однако первый действительно реальный момент для взятия ворот упустили хозяева: Габриэль Агбонлахор после передачи Люка Янга в центре штрафной гостей принял мяч, развернулся, пробил, но Чех вновь был на месте. Через минуту уже голкипер "Астон Виллы" продемонстрировал своё мастерство, намертво словив мяч после выстрела Майкла Эссьена. Вообще, команды начали встречу очень активно, то и дело создавая угрозу воротам соперника. На двенадцатой минуте ещё один момент упустили "синие" (которые в тот вечер, к слову, были совсем не синие, а жёлтые): после подачи с углового Флорана Малуда капитан "Челси" Джон Терри нанёс удар – выше ворот. Вскоре Шон Райт-Филлипс вновь заставил попотеть Скотта Карсона, пробив точно в угол ворот, но забить не удалось. В своей следующей атаке уже "Вилла" чуть было не создала проблемы Петру Чеху: Мур пробил низом, но Чех снова полностью контролировал ситуацию. Позже Дрогба имел несколько шансов для взятия ворот, но в первый раз он адресовал мяч трибунам, а затем у него не получился удар через себя.

Вскоре открыть счёт мог и Райт-Филлипс, в очередной раз поменявшись флангами с Флораном Малуда, англичанин вошёл в штрафную и хлёстко пробил, но мяч задел сетку лишь с внешней стороны. Команда Жозе Моуриньо не собиралась успокаиваться и лишь в крайних случаях расставалась с мячом, что абсолютно не нравилось местной публике, которая всем своим видом давала это понять: свист на стадионе не прекращался, пока мяч не оказывался у футболистов "Астон Виллы". Похоже, это придало дополнительную мотивацию бирмингемцам, и игра понемногу начала перемещаться в центр поля, вследствие чего опасности, естественно, стало меньше, и команды больше времени стали проводить именно вблизи центрального круга. Лишь Дидье Дрогба пытался хоть как-то развлечь подуснувшую было публику, демонстрируя чудеса техники, но команде, это, конечно же, никак не помогало. А сама команда, складывалось такое впечатление, уже с 25-й минуты стала доигрывать первый тайм, как будто без указаний Моуриньо они уже удивить соперника не могли ничем. Если не считать постоянных угловых в исполнении Малуда, обе дружины почти всё время проводили в середине поля, пытаясь установить контроль над мячом. Последний опасный момент командам удалось создать под самый занавес первого тайма, но Люк Мур, попытавшийся пробить через себя, не попал по мячу. Таким образом, первый тайм так и звершился – 0:0.

В перерыве наставники обеих дружин дали указания своим подопечным, и свисток Марка Клаттенбурга возвестил о начале второй сорокапятиминутки. Уже по истечении минуты, Эшли Янг нанёс потрясающий удар под перекладину ворот Чеха, но голкипер лондонцев перевёл мяч на угловой. Навес Барри нашёл голову новичка "Виллы" Зэта Найта, и центральный защитник хозяев в своём первом же матче за бирмингемцев, находясь в окружении Оби Микела и Дидье Дрогба, умудрился нанести удар по воротам "синих" и открыл счёт в матче. "Вилла" не сбавляла оборотов и продолжала обострять игру на противоположной половине поля. Терпение Жозе Моуриньо постепенно стало подходить к концу, и португалец уже на 53-ей минуте решается на первую замену: Клаудио Пизарро в уже привычном стиле в начале второго тайма выходит на поле, заменяя Оби Микела. Тем временем Марк Клаттенбург предъявил первую жёлтую карточку в матче – был предупреждён Найджел Рео-Кокер. "Челси" пытался обострить игру у ворот Карсона, но очень сильно бросалось в глаза, что "синим" не хватает Фрэнка Лэмпарда. Особенно если учитывать, сколько стандартов зарабатывали игроки Жозе Моуриньо, ведь Малуда явно не справлялся с возложенными на него обязанностями. Но пришлось обходится теми, кто есть. Ведь кому-кому, а Моуриньо жаловаться на потерю одного игрока, пусть и такого как Лэмпард, – непозволительно. Всё чаще в кадре начал мелькать Малуда, а Моуриньо, не видя каких-либо продвижений в игре своей команды на 63-ей минуте встречи производит двойную замену: Джо Коул и Саломон Калу появились на поле вместо Райт-Филлипса и Макелеле соответственно. И уже через минуту Джон Терри снова пробил после подачи углового, но вновь мимо. Гарет Барри был удостоен второго предупреждения в матче, а подача Малуда со штрафного вновь оказалась безадресной. С появлением Коула и Калу, француз отошёл немного назад, и теперь больше времени проводил на своей половине поля. Очередные "горчичники" получили игроки "Виллы": на этот раз Джон Кэрью и Габриэль Агбонлахор. За пятнадцать минут до окончания встречи игроки "Челси" подавали уже двенадцатый угловой при лишь одном подобном стандарте у хозяев, однако итог оставался всё тем же. Натиск "синих" с каждой минутой усиливался, но у гостей по прежнему ничего не получалось.

Стилян Петров вступил в игру вместо Кэрью на 80-ой минуте, атаки "синих" продолжали накатывать на ворота "Виллы", и Саломон Калу после паса Эссьена пробил в нескольких сантиметрах от стойки ворот. Джон Терри за восемь минут до конца матча освоился на чужой половине поля и несколько минут даже не пытался вернуться назад, его место в центре защиты это время занимал Майкл Эссьен. Однако вскоре всё вернулось на круги своя, а за две минуты до окончания основного времени матча Агбонлахор снял все вопросы о победителе, послав мяч в сетку после прострела Эшли Янга. Жозе Моуриньо ещё больше поник, а Роман Абрамович при виде того, как мяч во второй раз влетает в сетку его команды, махнул рукой и направился к выходу со стадиона. Тревожный факт для наставника "синих"... К слову, "аристократы" имели шанс размочить таки счёт, но удар Джо Коула на 93-й минуте матча приняла на себя штанга. Неудачный день для "Челси" стал ещё неудачнее после того, как Дидье Дрогба не смог покинуть газон без помощи медицинского персонала. Победа "Астон Виллы" – 2:0.